Первая поездка в Нью-Йорк была организована компанией в 1866 г. и проходила под руководством сына Томаса Кука Джона Мейсона.

Сам Томас побывал в США годом ранее, и на него как на убежденного трезвенника большое впечатление произвели американские отели, в которых посетителям вместо вина подавали кувшины с водой и льдом, а любителей выпивки и послеобеденной сигары изолировали от постояльцев противоположного пола. Впоследствии туры по Америке стали для компании обычными. Один из них, состоявшийся в 1911 г., начался в Саутгемптоне и спустя 59 дней завершился в Ливерпуле.

В большинстве случаев туристы имели возможность пересечь США и Канаду от побережья до побережья. В 1891 г. компания смогла позволить себе открытие центрального офиса в Нью-Йорке по адресу: ей, 261-2.